Im südlichsten Teil der Meteorafelsen liegt das älteste und zugleich das am leichtesten zu erreichende Kloster. Es ist dem hl. Stephanos (Μονή Αγίου Στεφνάνου) geweiht und heute bequem über eine 8 m breite Brücke zu betreten. Dieses Kloster erreicht man als Erstes, wenn man von Kalambaka kommt. Wie eine Trutzburg liegt es da, wie eine aus dem anstehenden Felsgestein gewachsene Anlage, abwehrend und einladend zugleich, wie „ein Bollwerk der Orthodoxie“ oder „eine Burg Christi“, wie einige sagen, oder wie „eine richtige Arche, könnte man sagen, die hochgehoben wurde von den frühen Überflutungen in Thessalien und – gottgesandt – sich auf dem südlichsten Felsen niederließ, um den Mönchen die Sicherheit göttlichen Schutzes zu gewähren und Ölzweige des Friedens in die vielumkämpfte Ebene hinunterzuschicken“, wie die Nonne Theotekni formuliert.
Das Stephanos-Kloster, in dem im 19. Jh. um die 30 Mönche lebten und das zuletzt 1960 praktisch verlassen war, ist seit 1961 ein Nonnenkloster. Seine Geschichte führt uns direkt ins 12. Jahrhundert. Von einem Jeremias ist in einer Inschrift die Rede, der hier in einer Einsiedelei lebte und der als Gründermönch in den Quellen genannt wird. Wir können davon ausgehen, dass in diesem Gebiet einige Einsiedlermönche lebten, lange bevor es Klöster gab und einzelne Eremiten sich dann daran machten, kleinere Klöster zu gründen, indem sie mehrere Zellen, eine Zisterne und eine kleine Kirche bauten. Diese entwickelten sich im Laufe der Zeit zu Klöstern mit einem Katholikon, einer Hauptkirche im Zentrum und weiteren Gebäuden rings herum. Das Stephanos-Kloster wird seit dem Beginn des 14. Jhs. „als organisiertes Koinobion“ in den Quellen erwähnt, also als ein Kloster, das nach den Mönchsregeln des Bischofs und Kirchenlehrers Basileios des Gr. (gest. 379 n. Chr. in Caesarea, dem heutigen Kayseri in Kappadokien/Türkei) „mit strenger Unterordnung unter den Vorsteher“ organisiert war. Des Weiteren gibt es verschiedene Quellen und Berichte über das Stephanos-Kloster, worin u. a. der gelehrte Mönch Zosimas Esphigmenites aus Pelion berichtet, der byzantinische Kaiser Andronikos Palaiologos d. J. (1328-1341) sei in die Gegend gekommen, um Thessalien zu unterwerfen, und im Kloster gastlich aufgenommen worden. Er sei über diese Gastfreundschaft so erfreut und dankbar gewesen, dass er dem Abt Grundstücke und Geld geschenkt habe. Ab diesem Zeitpunkt hatte das Kloster sogar das Recht, sich »Königlich« zu nennen. Anderen Unterlagen und Quellen zufolge wurde die Kirche des Klosters, die Jeremias nicht habe vollenden können, 1350 vollendet. Außerdem wurden weitere Mönchszellen gebaut. Es gibt allerdings auch diverse Quellen, die berichten, das Kloster Agios Stephanos sei von einem serbo-byzantinischen Adligen namens Antonios Kantakouzenos, „einem Verwandten des Symeon Urosch und mütterlicherseits der byzantinischen Familie Kantakouzenos“, gegründet worden. Wie dem auch sei, das Stephanos-Kloster wurde im Laufe der Jahrhunderte ein bedeutendes und wohlhabendes Kloster, wie kostbare Handschriften, Denkschriften und Manuskripte im Kloster, aber auch fürstliche Geschenke, kostbare Reliquien, Privilegien und vieles mehr belegen. Ende des 14. Jhs. bereits erhielt es das Klostergut Butoi im heutigen Rumänien zum Geschenk, außerdem einige wichtige Reliquien wie z. B. einen Splitter des Heiligen Kreuzes und vor allem die wichtige Schädelreliquie des Heiligen Charalambos, der fortan gemeinsam mit dem Heiligen Stephanos im Kloster verehrt wurde. Ab dem 16. Jh. war das Kloster unabhängig, denn „1545 verlieh der Patriarch Jeremias I. dem Kloster das Privileg, ihm unmittelbar unterstellt zu sein; das bedeutete Unabhängigkeit vom Bistum Stagoi und unmittelbare Abhängigkeit vom Patriarchen, ein Vorrecht, das dem Kloster Groß-Meteoron, später auch dem Kloster Varlaam gegeben wurde“. Dieses Privileg wurde offenbar mehrmals bestätigt und hatte bis 1743 Bestand. Auch die nachfolgende Geschichte des Klosters, das ab 1685 von dem Patriarchen Raphael „als Kloster des Hl. Stephanos und Charálambos“ erwähnt wird, bleibt spannend. Es gab offenbar immer wieder tatkräftige und mutige Äbte, die das Kloster erneuerten und sogar erreichten, gestohlenes Klosterinventar zurückzubekommen. Des Weiteren berichten Inschriften am Außennarthex davon, dass 1798 „die erste kleine Kirche des Heiligen Charálambos in neuer Pracht wieder aufgebaut“. 1850 sei dann in Kalambaka von dem Abt Konstantinos eine Schule, die Konstantinos-Schule, errichtet worden. Der genannte Abt des Klosters hatte sogar „rund 80.000 Golddrachmen für den Bau eines Gymnasiums in Trikala“ hinterlassen. Hier zeigt sich wieder einmal, wie wichtig die Klöster nicht nur für das religiöse Leben, sondern auch für das kulturelle Leben in Griechenland waren. Wichtig waren sie gerade in jenen Jahrhunderten, in denen Griechenland zum größten Teil von den Osmanen beherrscht wurde und somit von einer Herrscherschicht, die nicht christlich orientiert war, sondern dem Islam anhing. Es zeigt sich aber auch, wie groß der Reichtum einiger Klöster wegen ihrer oft reichen Privilegienausstattungen war. Selbst zu Beginn des 20. Jhs. war das Stephanos-Kloster offenbar immer noch ein wohlhabendes Kloster mit großem Grundbesitz und kostbaren Schätzen. Aber infolge zweier Weltkriege, Partisanenauseinandersetzungen, Bürgerkriegs, Enteignungen und des Rückgangs der Mönchszahlen setzte allmählich eine Verarmung des Klosters ein, die letztendlich kaum zu stoppen war. Zwar waren einige wenige Mönche noch bemüht, die mönchische Tradition dieses Klosters aufrechtzuerhalten, aber der Bruch in der Klostertradition war unaufhaltsam. Hinzu kamen Zerstörungen während des Zweiten Weltkriegs, vor allem als das Kloster 1943 von den Kommunisten überfallen wurde und dabei offenbar die Wandmalereien in Mitleidenschaft gezogen wurden. Ein Neuanfang war also vonnöten. Er wurde aufgrund eines Beschlusses vom 17. Oktober 1961 und mit Genehmigung des Bischofs Dionysios von Trikala und Stagoi, der dem Kloster freundlich gesonnen war, und des Kultusministeriums schließlich vollzogen. Aus dem Männerkloster wurde ein Frauenkloster. Man begann, das verlassene und halbverfallene Kloster wiederzubeleben, die Räumlichkeiten zu renovieren und sowohl die Wasserversorgung als auch die Elektrizität in dem Klostergebäude auszubauen. Außerdem wurden die alten Fremdenzimmer in ein „Kirchliches Waisenhaus des Hl. Stephanos“ umgewandelt, worin „mittellose Mädchen im schulpflichtigen Alter aufgenommen und bis zu ihrer Mündigkeit beherbergt“ und in einer Schule unterrichtet werden konnten. Damit hatte das Kloster wieder eine neue, wichtige Aufgabe übernommen.
Das heutige Katholikon des Klosters stammt aus dem 18. Jh. und ist dem Hl. Charalambos geweiht. Es wurde 1798 vollendet, wie aus einer Inschrift hervorgeht. Das Katholikon ist eine Kreuzkuppelkirche im Trikonchentyp, der in der Klosterarchitektur seit Athos recht beliebt war. Die Kirche hat eine Hauptkuppel, außerdem zwei kleine Kuppeln über Prothesis und Diakonikon. Laut Überlieferung waren am Bau dieser Klosterkirche in erster Linie Abt Ambrosios und der Priestermönch Arsenios beteiligt. später nach dem Tod des Abtes wahrscheinlich dessen Nachfolger Theophanes, der wohl für den Außennarthex verantwortlich war. Die wichtigste Reliquie dieses Katholikons ist, wie schon erwähnt, der Schädel des Hl. Charalambos, ein Geschenk des Fürsten Vladislav von Vlachien. Sehenswert sind weiterhin im Kircheninneren der holzgeschnitzte und reich verzierte Altarbaldachin mit der Schädelreliquie des Hl. Charalambos und die holzgeschnitzte Ikonostasis mit einem sehr schön vergoldeten Kreuz als oberem Abschluss, eine Arbeit der Handwerker Markokosta und Dimitrios aus dem Dorf Metsovon im Epirus aus dem Jahr 1814, „ein reich verschlungenes, mit Pflanzen- und Tiermotiven verziertes Kunstwerk“. Diese Ikonostasis ist zudem eine gelungene Arbeit mit schönen hölzernen Säulen und verschiedenen Reliefdarstellungen wie Abendmahl, Weinstock als Symbol der Kirche und diversen Heiligendarstellungen – darunter die Heiligen Demetrios und Georg an den Türen sowie der Erzdiakon Stephanos. Außerdem gibt es Vogeldarstellungen an Trauben als Symbol für die Gläubigen, die sich am göttlichen Mahl stärken, und Drachengestalten als Symbol der inneren und äußeren Feinde der Kirche. Eine Besonderheit sei noch erwähnt: Auf der holzgeschnitzten Säule links neben der sog. Schönen Pforte sieht man einen Pelikan mit einer Schlange im Schnabel. Ein Motiv, das auf die Sage anspielt, der zufolge die Jungen des Pelikans von der Schlange gebissen wurden und die Mutter sich mit ihrem Schnabel die Brust aufriss, um ihre Jungen mit ihrem ausgegossenen Herzblut wiederzubeleben. Eine Darstellung also, die auf das Opfer Christi anspielt und in der Karfreitagsliturgie vom Hymnendichter besungen wird. Auch die Ikonen der Ikonostasis sind erwähnenswert, ebenso der Bischofsthron und anderes. Das Innere des Katholikons ist modern ausgemalt, jedoch orientieren sich die Malereien des Malers Tsotsoni aus dem Jahr 1992 im Großen und Ganzen am vorgegebenen Bildkanon.
Neben dem Katholikon des Hl. Charalambos gibt es noch auf der Südostseite des Felsens die alte Kapelle des Hl. Stephanos, eine einschiffige Basilika mit Narthex, die nur 12 x 5 m misst, niedrig und halbdunkel ist. Die Kapelle ist vollständig mit Malereien aus dem Jahr 1501 ausgekleidet, die bei einem Angriff der Kommunisten auf das Kloster im Jahr 1943 teilweise beschädigt wurden. Die Malereien folgen wiederum dem üblichen Bildkanon der byzantinischen Kirche, besonders gelungen sind allerdings die Malereien des Akathistos-Hymnos an der linken Wand, also die Abbildungen jenes Hymnus, der in 24 Strophen zu Ehren der Gottesmutter im Stehen gesungen wird. Ebenso eindrucksvoll sind die Darstellung der Kimesis, der Entschlafung der Gottesmutter, über der Tür der Westseite oder die Abbildungen der Passion Christi, u. a. der Einzug Jesu auf dem Esel in Jerusalem. Hier ist einerseits seine Sitzhaltung auf dem Esel, das fast wie ein Thronen anmutet, bemerkenswert, andererseits sein nach hinten gerichteter Blick mit seinem scharf konturierten Antlitz.
Zum Kloster gehört außerdem das alte Refektorium, das renoviert wurde und heute als Museum fungiert. Alte Handschriften, Codizes, fein geschnitzte Kreuze, Silberkelche, Weihrauchgefäße und weitere wertvolle Gegenstände sind hier ausgestellt und geben einen kleinen Einblick in den einstigen Reichtum dieses Klosters. Allerdings hat dieses Refektorium auch einige architektonische Besonderheiten zu bieten wie die eigenartige Konstruktion des Daches mit zwei Wölbungen sowie mit blinden Apsiden und einer Konche an der Westseite. Interessant ist indes „auch der Backofen, der innen mit einer Halbkuppel überwölbt ist und außen ein vierteiliges Dach mit einem hohen und schmalen Schornstein auf der Spitze aufweist.“
